Tematyka badawcza, realizowana w Katedrze Chemii Organicznej Uniwersytetu Medycznego w Poznaniu
Synteza i badanie wybranych właściwości nowych związków chemicznych będących heterocyklicznymi analogami substancji naturalnych, ze szczególnym uwzględnieniem struktur z układem pirydazyny, imidazolu, pirazolu i pirolu oraz ich benzanalogów, zazwyczaj zawierających grupę nitrową. Ponadto, metodą półsyntezy otrzymywane są azotowe pochodne titerpenów pięciocyklicznych z grupy kwasu oleanolowego i betuliny, w których jeden z pierścieni przekształcony jest w układ azepanowy.
Badania prowadzone z wykorzystaniem wymienionych grup związków obejmują reakcje wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji z wytworzeniem nowych heterocyklicznych układów skondensowanych, m.in. imidazooksazolu, imidazoimidazolu oraz pirazolo-, triazolo- i tetrazolopirydazyny. W nitrowych pochodnych wielu spośród wymienionych związków badane są możliwości substytucji grupy nitrowej za pomocą różnych czynników nukleofilowych a także prowadzone są reakcje zastępczej substytucji nukleofilowej atomu wodoru (VNS). Struktura wydzielanych produktów określana jest za pomocą metod chemicznych i spektralnych a także rentgenograficznie. Otrzymane produkty poddawane są badaniom określającym ich aktywność biologiczną. Dla niektórych z otrzymanych związków stwierdzono istotne działanie przeciwwrzodowe, przeciwzapalne, przeciwgrzybowe i przeciwbakteryjne, cytostatyczne, hipotensyjne, antyutleniające, aktywujące transport przezskórny a także cenne właściwości zapachowe. W trakcie są badania aktywności przeciwwirusowej, tuberkulostatycznej, antynocyceptywnej i przeciwalkoholowej. Niektóre z uzyskanych wyników zostały opatentowane i znalazły zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym. W Katedrze prowadzone są także prace mające na celu syntezę wzorców, na zlecenie przemysłowych zakładów farmaceutycznych. Ponadto rozpoczęto cykl badań mających na celu określenie wpływu wysiłku fizycznego oraz przyjmowanych leków na zdolność rozpoznawania zapachów. W latach 2014-2016 prowadzono prace badawcze związane z realizacją projektu finansowanego ze środków Narodowego Centrum Nauki w ramach programu OPUS 5 zatytuowanego "Badania nad farmakomodulacją kwasu oleanolowego - nowe biogeniczne heterodimery triterpenowe".
W ramach badań statutowych w Katedrze i Zakładzie Chemii Organicznej realizowane są następujące tematy:
Wiodący temat: "Otrzymywanie i charakterystyka azaheterocyklicznych substancji aktywnych biologicznie"
W tym zakresie poszczególni samodzielni pracownicy Katedry realizują tematykę:
Prof. dr hab. Lucjusz Zaprutko
Synteza prekursorów substancji zapachowych
- Otrzymywanie analogów jasmonu o właściwościach zapachowych
- Otrzymywanie heteroanalogów naturalnych związków zapachowych
Półsyntetyczne pochodne triterpenoidów
Dr hab. Marek Bernard
Synteza interkalatorów kwasów nukleinowych
Reakcje diazoli, diazyn i azoloazyn z karboanionami
Kwasowość związków organicznych a słabe wiązania wodorowe
Prof. dr hab. Andrzej Gzella
Analiza rentgenostrukturalna tiazoli o aktywności cytotoksycznej
Rentgenograficzne badania struktury związków organicznych
- Badania kryształów nowych pochodnych nitroimidazolu
- Analiza tiazoli o potencjalnej aktywności cytostatyczne
Metody badawcze wykorzystywane w pracach naukowych, prowadzonych w Katedrze Chemii Organicznej Uniwersytetu Medycznego w Poznaniu
Dla realizacji przedstawionej powyżej tematyki badawczej wykorzystywane są w Katedrze następujące metody laboratoryjne:
◦ klasyczna synteza organiczna,
◦ synteza organiczna wspomagana mikrofalowo (MAOS),
◦ synteza organiczna pod wpływem ultradźwięków (USS),
◦ chromatografia cienkowarstwowa (TLC), kolumnowa (LC), w odwróconym układzie faz (RPLC), flash-chromatografia,
◦ wykorzystanie metod spektralnych (IR, NMR, MS) do ustalania tożsamości i właściwości otrzymywanych produktów,
◦ wykorzystanie analizy rentgenowskiej do potwierdzania budowy syntezowanych związków,
◦ obliczenia semiempiryczne pozwalające przewidywać aktywność biologiczną nowych substancji oraz dostarczające wiadomości o rozkładzie ładunku w substratach i o trwałości produktów.
Wykaz najważniejszej aparatury naukowej, jaką dysponuje Katedra Chemii Organicznej Uniwersytetu Medycznego w Poznaniu
1. Dyfraktometr rentgenowski typ KM-4 z wyposażeniem, firmy KUMA Diffraction
2. Reaktor mikrofalowy RM800pc, sterowany komputerowo, firmy Plazmatronika,
3. Reaktor MW-UV-US
4. Kriometr B-545, firmy Büchi,
5. Chromatograf preparatywny Versa-Flash, firmy Supelco,
6. Wyparki próżniowe R-200, firmy Büchi,
7. Pompy próżniowe do wyparek, firmy Büchi,
8. Spektrometr 71-IR, firmy Carl-Zeiss,
9. Polarymetr optyczny,
10. Spektrofotometr VIS, firmy Carl-Zeiss,
11. Ozonator typu IMPOZ-4,
12. Dyfraktometr rentgenowski Gemini R-system z przystawką niskotemperaturową,
13. StarFish - zestaw do syntezy równoległej.
