Tematyka badawcza, realizowana w Katedrze Chemii Organicznej Uniwersytetu Medycznego w Poznaniu
Synteza i badanie wybranych właściwości nowych związków chemicznych będących heterocyklicznymi analogami substancji naturalnych, ze szczególnym uwzględnieniem struktur z układem pirydazyny, imidazolu, pirazolu i pirolu oraz ich benzanalogów, zazwyczaj zawierających grupę nitrową. Ponadto, metodą półsyntezy otrzymywane są azotowe pochodne titerpenów pięciocyklicznych z grupy kwasu oleanolowego i betuliny, w których jeden z pierścieni przekształcony jest w układ azepanowy.
Badania prowadzone z wykorzystaniem wymienionych grup związków obejmują reakcje wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji z wytworzeniem nowych heterocyklicznych układów skondensowanych, m.in. imidazooksazolu, imidazoimidazolu oraz pirazolo-, triazolo- i tetrazolopirydazyny. W nitrowych pochodnych wielu spośród wymienionych związków badane są możliwości substytucji grupy nitrowej za pomocą różnych czynników nukleofilowych a także prowadzone są reakcje zastępczej substytucji nukleofilowej atomu wodoru (VNS). Struktura wydzielanych produktów określana jest za pomocą metod chemicznych i spektralnych a także rentgenograficznie. Otrzymane produkty poddawane są badaniom określającym ich aktywność biologiczną. Dla niektórych z otrzymanych związków stwierdzono istotne działanie przeciwwrzodowe, przeciwzapalne, przeciwgrzybowe i przeciwbakteryjne, cytostatyczne, hipotensyjne, antyutleniające, aktywujące transport przezskórny a także cenne właściwości zapachowe. W trakcie są badania aktywności przeciwwirusowej, tuberkulostatycznej, antynocyceptywnej i przeciwalkoholowej. Niektóre z uzyskanych wyników zostały opatentowane i znalazły zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym. W Katedrze prowadzone są także prace mające na celu syntezę wzorców, na zlecenie przemysłowych zakładów farmaceutycznych. Ponadto rozpoczęto cykl badań mających na celu określenie wpływu wysiłku fizycznego oraz przyjmowanych leków na zdolność rozpoznawania zapachów. W latach 2014-2016 prowadzono prace badawcze związane z realizacją projektu finansowanego ze środków Narodowego Centrum Nauki w ramach programu OPUS 5 zatytuowanego "Badania nad farmakomodulacją kwasu oleanolowego - nowe biogeniczne heterodimery triterpenowe". Natomiast w 2017 roku Pani mgr Katarzyna Sowa-Kasprzak uzyskała finansowanie na realizację projektu badawczego pt.: "Modulowanie struktury i właściwości kurkuminy z wykorzystaniem triterpenowych modyfikatorów oleanolowych" nr 2017/27/N/NZ7//02423 w ramach konkursu Preludium 14.
Od roku 2021 prof. UM Marek Bernard wspólnie z Instytutem Chemii Bioorganicznej Polskiej Akademii Nauk realizuje projekt pt: "Poszukiwanie inhibitorów ludzkiej reduktazy δ1-pyrrolino-5-karboksylanu (PYCR1) jako cząsteczek wiodących w rozwoju nowych leków antynowotworowych" nr 2021/43/B/NZ7/01611 w ramach konkursu OPUS 22. W roku 2022, dr hab. Jacek Kujawski rozpoczął prace badawcze związane z realizacją projektu nr 2022/06/X/NZ7/00227 finansowanego ze środków Narodowego Centrum Nauki w ramach konkursu MINIATURA 6 zatytuowanego "Interakcje pochodnych azolowych o aktywności przeciwgrzybiczej w otoczeniu chemicznym - studia eksperymentalne i obliczeniowe".
W ramach badań statutowych w Katedrze i Zakładzie Chemii Organicznej realizowane są tematy związane z otrzymywaniem i charakterystyką azaheterocyklicznych substancji aktywnych biologicznie, modyfikacją i charakterystyką chalkonów kurkuminoidowych, chemią kwasu oleanolowego jak również wykorzystywane są techniki komputerowe, jako metody komputerowego projektowania leków.
Metody badawcze wykorzystywane w pracach naukowych, prowadzonych w Katedrze Chemii Organicznej Uniwersytetu Medycznego w Poznaniu
Dla realizacji przedstawionej powyżej tematyki badawczej wykorzystywane są w Katedrze następujące metody laboratoryjne:
◦ klasyczna synteza organiczna,
◦ synteza organiczna wspomagana mikrofalowo (MAOS),
◦ synteza organiczna pod wpływem ultradźwięków (USS),
◦ chromatografia cienkowarstwowa (TLC), kolumnowa (LC), w odwróconym układzie faz (RPLC), flash-chromatografia,
◦ wykorzystanie metod spektralnych (IR, NMR, MS) do ustalania tożsamości i właściwości otrzymywanych produktów,
◦ wykorzystanie analizy rentgenowskiej do potwierdzania budowy syntezowanych związków,
◦ obliczenia semiempiryczne pozwalające przewidywać aktywność biologiczną nowych substancji oraz dostarczające wiadomości o rozkładzie ładunku w substratach i o trwałości produktów.
Wykaz najważniejszej aparatury naukowej, jaką dysponuje Katedra Chemii Organicznej Uniwersytetu Medycznego w Poznaniu
1. Dyfraktometr rentgenowski typ KM-4 z wyposażeniem, firmy KUMA Diffraction
2. Reaktor mikrofalowy RM800pc, sterowany komputerowo, firmy Plazmatronika,
3. Reaktor MW-UV-US
4. Kriometr B-545, firmy Büchi,
5. Chromatograf preparatywny Versa-Flash, firmy Supelco,
6. Wyparki próżniowe R-200, firmy Büchi,
7. Pompy próżniowe do wyparek, firmy Büchi,
8. Spektrometr FT-IR Nicolet iS50 (Thermo Scientific, Waltham, Massachusetts, USA)
9. Polarymetr optyczny,
10. Spektrofotometr uniSPEC 2, LLG Labware,
11. Ozonator typu IMPOZ-4,
12. Dyfraktometr rentgenowski Gemini R-system z przystawką niskotemperaturową,
13. StarFish - zestaw do syntezy równoległej.
